「ニトロベンゼン」&「アニリン」

芳香族系モノマー

ベンゼンの主要誘導品の一つである「ニトロベンゼン」と、またその殆どに誘導されるアニリンについての概要です。以下まずは環境省のHPよりニトロベンゼンの定義から。

ニトロベンゼン(化学式:C₆H₅NO₂)は、ベンゼン環にニトロ基(-NO₂)が結合した有機化合物です。アーモンドに似た匂いを持つ淡黄色の油状液体で、主に染料や医薬品、特にアニリンの合成中間体として工業的に広く使用されています。

ベンゼン需要におけるニトロベンゼンの位置づけについて以下のとおり

まずはニトロベンゼンの製造方法。製造方法はベンゼンと硝酸の反応で生成されます。ベンゼンの原単位は約0.6になります。

次にニトロベンゼンの需要について。需要の殆どの95%以上は水素添加によりアニリンになります。ニトロベンゼンのアニリン以外に用途としては一番有名なのは鎮痛剤原料のAcetaminophen。そのほかには香料用途、溶剤用途などのファインケミカル用途が存在します。

つぎはニトロベンゼンの主用途であるアニリンについて述べていきます。こちらは石油化学工業協会に言葉の定義がありましたので、こちらから引用。

アニリン(aniline)
ニトロベンゼンあるいはフェノールを原料として製造される。ウレタン原料であるMDI向けを主体に、染料、ゴム薬品、医薬品等に使用される。液体。

製造方法としてニトロベンゼンの水素化法を取り上げましたが、この方法の他にフェノールのアンモニアによるアミノ化反応も実施されています。

アニリンの需要構造について述べていくこととします。現在においてはアニリン需要の三分の4以上がウレタン原料であるMDIに誘導されています。しかしアニリンと言えば歴史的には世界で初めての合成染料として使用されたことが有名です。アニリン単体での利用だけではなく、アニリン誘導品として更に合成染料が開発され、現在も使用されています。そのほかにもゴム薬品等ファインケミカル原料としての利用がされています。なお、最大用途のMDIについては別稿にて論じていくこととします。

                                        以上」

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